Jeremy Gilbert est un jeune homme avec un passé tortueux. Il a été une marionnette pendant bien longtemps, surtout quand il ne connaissait rien sur l'existence des vampires. Par le passé, il avait des dépendances pour les drogues et l'alcool. Amoureux de la soeur de Matt, Vicky, il a été complètement dévasté quand il a appris sa mort. Pour son bien, Elena a décidé de demander l'aide Damon pour lui faire oublier ce qui le faisait tant souffrir. Les femmes dont il tombe amoureux ont tendance à tomber autour de lui. Vicky. Anna et maintenant Bonnie. Malgré le fait qu'il soit devenu chasseur et qu'il succède au fait de contrôler ses pulsions, question de ne pas tuer sa propre soeur, il souffre de ce qu'il a pu vivre par le passé.. Il fut tué par le shérif Forbes et ramené à la vie pas Bonnie, ce qui lui permet maintenant de voir les fantômes, les morts. C'est de cette façon qu'il peut encore voir la femme qu'il aime. Ce qui est loin d'être facile. Il a décidé de partir avec sa soeur en Nouvelle-Orléans pour changer de vie.